乳酸

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_乳酸

乳酸（IUPAC學名：2-羥基丙酸）是一種化合物，它在多種生物化學過程中起作用。它是一種羧酸，分子式是C3H6O3。它是一個含有羥基的羧酸，因此是一個α-羥酸（AHA）。在水溶液中它的羧基釋放出一個質子，而產生乳酸根離子CH3CHOHCOO−。在發酵過程中乳酸脫氫酶將丙酮酸轉換為左旋乳酸。在一般的新陳代謝和運動中乳酸不斷被產生，但是其濃度一般不會上升。  
中文名乳酸（2-羥基丙酸）英文名2-Hydroxypropanoic acid（lactic acid）
別    稱α-羥基丙酸；丙醇酸化學式C3H6O3分子量90.08 g·mol−1
CAS登錄號50-21-5，79-33-4（L），10326-41-7（D）
熔    點L: 53 °C，D: 53 °C，D/L: 16.8 °C沸    點122 °C （12 mmHg）
水溶性與水、乙醇或乙醚能任意混合，在氯仿中不溶（水溶液顯酸性反應）
密    度1.209外    觀為無色澄清或微黃色的粘性液體；幾乎無臭，味微酸；有引濕性
閃    點大于110℃

定義

在發酵過程中乳酸脫氫酶將丙酮酸轉換為左旋乳酸。在一般的
新陳代謝和運動中乳酸不斷被產生，但是其濃度一般不會上升。只有在乳酸產生過程加快，乳酸無法被及時運走時其濃度才會提高。乳酸運輸速度由一系列因素影響，其中包括單羧基轉運體、乳酸脫氫酶的濃度和異構體形式、組織的氧化能力。一般來說血液中的乳酸濃度在不運動時為1-2mmol/L，在強烈運動時可以上升到20mmol/L。
一般來說當組織的能量無法通過有氧呼吸得以滿足，組織無法獲得足夠的氧或者無法足夠快地處理氧的情況下乳酸的濃度會上升。在這種情況下丙酮酸脫氫酶無法及時將丙酮酸轉換為乙酰輔酶A，丙酮酸開始堆積。在這種情況下假如乳酸脫氫酶不將丙酮酸還原為乳酸的話糖酵解過程和三磷酸腺苷的合成會受到抑制。產生乳酸的過程為：丙酮酸+NADH+H+→乳酸+NAD++2H
這個過程的意義在于重建糖酵解所需要的煙酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）來保持三磷酸腺苷的合成。在氧氣充足的肌肉細胞中乳酸可以被氧化為丙酮酸，然后直接用來作為三羧酸循環的燃料。它也可以在肝臟內糖異生的過程中通過科里布斯循環轉化為葡萄糖。乳桿菌屬的細菌也可以進行乳酸發酵。這些細菌可以生活在口內，它們產生的乳酸是導致齲齒的原因。在醫學里乳酸常被用在乳酸林格氏液中。這是一種與人的血液等張的氯化鈉、氯化鉀和乳酸在蒸餾水中的溶液。在損傷、手術或燒傷失血后常使用乳酸林格氏液來補充失血。

基本信息

名稱：乳酸
英文名：Lactic acid；2-Hydroxy propionic acid
其它名稱：2-羥基丙酸；α-羥基丙酸；丙醇酸
CAS號：50-21-5
分子式：C3H6O3
結構簡式：CH3CH(OH)COOH
縮寫式：HL（其中L表示乳酸根）
分子量：90.08
相對密度：1.200
熔點 18℃
密度 1.209
沸點 122℃ (15 mmHg)
解離常數：pKa=4.14(22.5℃)
閃點：大于110℃

乳酸優質供貨

燃燒熱：15.13kj/kg
等滲量：2.3%（W/V）溶液與血漿等滲
溶解度：與乙醇（95%）、乙醚、水混溶，不溶于氯仿
比熱：2.11 KJ/g  

安全術語

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標簽)。

風險術語

R34 Causes burns.
引起灼傷。
R38 Irritating to skin.
刺激皮膚。
R41Risk of serious damage to the eyes.
對眼睛有嚴重傷害。

藥物分析

方法名稱： 乳酸的測定—中和滴定法
應用范圍： 本方法采用滴定法測定乳酸(C3H6O3)的含量。
本方法適用于乳酸。
方法原理： 供試品加水溶解后，再精密加入氫氧化鈉滴定液（1mol/L）25mL，煮沸5分鐘，加酚酞指示液2滴，趁熱用硫酸滴定液（0.5mol/L）滴定，并將滴定的結果用空白試驗校正，酚酞指示液變紅時停止滴定，讀出硫酸滴定液使用量，計算乳酸含量。
試劑： 1. 水（新沸放置至室溫）
2. 氫氧化鈉滴定液（1mol/L）
3. 硫酸滴定液（0.5mol/L）
4.酚酞指示液
5.甲基紅-溴甲酚綠混合指示液
6.乙醇
7.基準鄰苯二甲酸氫鉀
8.基準無水碳酸鈉
儀器設備：
試樣制備： 1. 氫氧化鈉滴定液（1mol/L）
配制：取澄清的氫氧化鈉飽和溶液56mL，加新沸過的冷水使成1000mL。
標定：取在105℃干燥至恒重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約6g，精密稱定，加新沸過的冷水50mL，振搖，使其盡量溶解；加酚酞指示液2滴，用本液滴定，在接近終點時，應使鄰苯二甲酸氫鉀完全溶解，滴定至溶液顯粉紅色。每1mL氫氧化鈉滴定液（1mol/L）相當于204.2mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量，算出本液的濃度。
貯藏：置聚乙烯塑料瓶中，密封保存；塞中有2孔，孔內各插入玻璃管1支，1管與鈉石灰管相連，1管供吸出本液使用。
2.酸滴定液（0.5mol/L）
配制：取硫酸30mL，緩緩注入適量的水中，冷卻至室溫，加水稀釋至1000mL，搖勻。
標定：取在270-300℃干燥恒重的基準無水碳酸鈉約1.5g，精密稱定，加水50mL使溶解，加甲基紅-溴甲酚綠混合指示液10滴，用本液滴定至溶液由綠色變為紫紅色時，煮沸2分鐘，冷卻至室溫，繼續滴定至溶液顏色有綠色變為暗紫色。每1mL硫酸滴定液（0.5mol/L）相當于53.00mg的無水碳酸鈉。根據本液消耗量與無水碳酸鈉的取用量，算出本液的濃度，即得。
3. 酚酞指示液
取酚酞1g，加乙醇100mL使溶解。
4. 溴甲酚綠混合指示液
取0.1% 甲基紅的乙醇溶液20mL，加0.2%溴甲酚綠的乙醇溶液30mL，搖勻，即得。
操作步驟： 精密稱取供試品1g，精密加水50mL，再精密加入NaOH氫氧化鈉滴定液（1mol/L）25ml，煮沸5min，加酚酞指示液2滴，趁熱用硫酸滴定液（0.5mol/L）滴定，至溶液顯粉紅色，并將滴定的結果用空白試驗校正，記錄消耗硫酸滴定液的體積數（mL），每1mL氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）相當于90.08mg乳酸（C3H6O3）。
注1：“精密稱取”系指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一，“精密量取”系指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。  

理化性質

純品為無色液體，工業品為無色到淺黃色液體。無氣味，具有
吸濕性。相對密度1.2060(25/4℃)。熔點18℃。沸點122℃（2kPa)。折射率nD(20℃)1.4392。能與水、乙醇、甘油混溶，水溶液呈酸性，PKa=3.85。不溶于氯仿、二硫化碳和石油醚。在常壓下加熱分解，濃縮至50%時，部分變成乳酸酐，因此產品中常含有10%～15%的乳酸酐。由于具有羥基和羧基，一定條件下，可以發生酯化反應，產物有三種。
毒性：大鼠經口LD50為3.73g/kg體重；ADI無限制規定。乳酸有兩種同分異構體：D-型和L-型   。將大鼠分為三組，每組投藥劑量為1.7g/kg體重的DL-型、D-型和L-型乳酸，口服三小時后解剖檢測，DL-型乳酸可使肝中肝糖增高，40%~95%在3h內吸收轉化；D-型和L-型乳酸使血中乳酸鹽增高，由尿液排出體外。

生產方法

發酵法

發酵法的主要途徑是糖在乳酸菌作用下，調節pH值5左右，保持大約50或60dm;C發酵三到五天得粗乳酸。
發酵法的原料一般是玉米、大米、甘薯等淀粉質原料（也有以苜蓿、纖維素等作原料，有研究提出廚房垃圾及魚體廢料循環利用生產乳酸的）。乳酸發酵階段能夠產酸的乳酸菌很多，但產酸質量較高的卻不多，主要是根霉菌和乳酸桿菌等菌系。不同菌系其發酵途徑不同，可分同型發酵和異型發酵，實際由于存在微生物其它生理活動，可能不是單純某一種發酵途徑。
發酵法分同型發酵和異型發酵。

合成法

合成方法制備乳酸有乳腈法、丙烯腈法、丙酸法、丙烯法等，用于工業生產的僅乳腈法(也叫乙醛氫氰酸法)和丙烯腈法。
（1）乳腈法
乳腈法是將乙醛和冷的氫氰酸連續送入反應器生成乳腈（或直接用乳腈作原料），用泵將乳腈打入水解釜，注入硫酸和水，使乳腈水解得到粗乳酸。然后再將粗乳酸送人酯化釜，加入乙醇酯化，經精餾、濃縮、分解得精乳酸。美國斯特林化學公司及日本的武藏野化學公司均采用此法合成乳酸。
（2）丙烯腈法
丙烯腈法是將丙烯腈和硫酸送入反應器中水解，再把水解物送人酯化反應器中與甲醇反應；然后把硫酸氫銨分出后，粗酯送入蒸餾塔，塔底獲精酯；再將精酯送入第二蒸餾塔，加熱分解，塔底得稀乳酸，經真空濃縮得產品。
（3）丙酸法
丙酸法以丙酸為原料，經過氯化、水解得粗乳酸；再經酯化、精餾、水解得產品。該法原料價格較貴，僅日本大賽路公司等少數廠家采用。反應如下：
CH3CH2COOH Cl2-→CH3CHClCOOH NaOH—→CH3CH(OH)COOH NaCl

酶化法

（1）氯丙酸酶法轉化

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東京大學的本崎[6]等研究利用純化了的L-2-鹵代酸脫鹵酶和DL-2-鹵代酸脫鹵酶分別作用于底物L-2-氯丙酸和DL-2-氯丙酸，脫鹵制得L-乳酸或D-乳酸。L-2-鹵代酸脫鹵酶催化L-2-氯丙酸，而DL-2-鹵代酸脫鹵酶既可催化L-2-氯丙酸，又可催化L-2-氯丙酸生成相應的旋光體，催化同時發生構型轉化。
（2）丙酮酸酶法轉化
從活力最高的乳酸脫氫酶的混亂乳桿菌DSM20196菌體中得到D-乳酸脫氫酶，以無旋光性的丙酮酸為底物可得到D-乳酸。
工業生產乳酸方法主要是發酵法和合成法。發酵法因其工藝簡單，原料充足，發展較早而成為比較成熟的乳酸生產方法，約占乳酸生產的70以上，但周期長，只能間歇或半連續化生產，且國內發酵乳酸質量達不到國際標準。化學法可實現乳酸的大規模連續化生產，且合成乳酸也已得到美國食品和藥品管理局(FDA)的認可，但原料一般具有毒性，不符合綠色化學要求。酶法工藝復雜，其工業應用還有待于進一步研究。

用途

食品行業

1) 乳酸有很強的防腐保鮮功效，可用在果酒、飲料、肉類、食品、糕點制作、蔬菜 ( 橄欖、小黃瓜、珍珠洋蔥 ) 腌制以及罐頭加工、糧食加工、水果的貯藏，具有調節 pH 值、抑菌、延長保質期、調味、保持食品色澤、提高產品質量等作用；  
2) 調味料方面，乳酸獨特的酸味可增加食物的美味，在色拉、醬油、醋等調味品中加入一定量的乳酸，可保持產品中的微生物的穩定性、安全性，同時使口味更加溫和；
3) 由于乳酸的酸味溫和適中，還可作為精心調配的軟飲料和果汁的首選酸味劑；
4) 在釀造啤酒時，加入適量乳酸既能調整 pH 值促進糖化，有利于酵母發酵，提高啤酒質量，又能增加啤酒風味，延長保質期。在白酒、清酒和果酒中用于調節 pH ，防止雜菌生長，增強酸味和清爽口感；5.緩沖型乳酸可應用于硬糖，水果糖及其它糖果產品中，酸味適中且糖轉化率低。乳酸粉可用于各類糖果的上粉，作為粉狀的酸味劑；
5) 天然乳酸是乳制品中的天然固有成分，它有著乳制品的口味和良好的抗微生物作用，已廣泛用于調配型酸奶奶酪、冰淇淋等食品中，成為倍受青睞的乳制品酸味劑；
6) 乳酸粉末是用于生產蕎頭的直接酸味調節劑。乳酸是一種天然發酵酸，因此可令面包具有獨特口味；乳酸作為天然的酸味調節劑，在面包、蛋糕、餅干等焙烤食品用于調味和抑菌作用，并能改進食品的品質，保持色澤，延長保質期。  

醫藥方面

1) 在病房、手術室、實驗室等場所中采用乳酸蒸氣消毒，可有效殺滅空氣中的細菌，起到減少疾病，達到提高健康之目的；
2) 在醫藥方面廣泛用作防腐劑、載體劑、助溶劑、藥物制劑、 pH 調節劑等；
3) 乳酸聚合得到聚乳酸，聚乳酸可以抽成絲紡成線，這種線是良好的手術縫線，縫口愈合后不用拆線，能自動降解成乳酸被人體吸收，無不良后果。尤其是體內手術縫線，免除二次手術拆線的麻煩。這種高分子化合物可做成粘接劑在器官移植和接骨中應用；
4) 乳酸可以直接配制成藥物或日常保健品使用；如嬌妍私處沐浴露是歐洲專家研制的配方，針對成熟女性陰道乳酸桿菌制造慢，加入了乳酸成份，維護好陰道的自潔作用。
5) 節肌肉活力和抗疲勞的制約作用。

其它工業

1) 乳酸在發酵工業中用于控制 pH 值和提高發酵物純度；
2) 在卷煙行業中可以保持煙草濕度，除去煙草中雜質，改變口味，提高煙草檔次，乳酸還可中和尼古丁煙堿，減少對人體有害成份提高煙草品質；
3) 在紡織行業中用來處理纖維，可使纖維易于著色，增加光澤，使觸感柔軟；
4) 在涂料墨水工業中用作 pH 調節劑和合成劑；在塑料纖維工業是可降解新型材料聚乳酸 PLA 的首選原料；
5) 乳酸亦可作為聚乳酸的起始原料，生產新一代的全生物降解塑料；
6) 在制革工業中，乳酸可脫去皮革中的石灰和鈣質，使皮革柔軟細密，從而制成高級皮革；
7) 乳酸由于對鎳具有獨一無二的絡合常數，常被用于鍍鎳工藝，它同時可作為電鍍槽里的酸堿緩沖劑和穩定劑。在微電子工業中，其獨特的高純度及低金屬含量滿足了半導體工業對高質量的要求，它作為一種安全的有機溶解劑可用于感光材料的清洗；
8) 乳酸作為 pH 調節劑和合成劑可應用于各種水基涂層的粘合系統。如：電積物的涂層。乳酸產品沸點低，非常適用于為高固體涂層制定的安全溶解系統。乳酸產品系列為生產具有良好流體性能的含高固形物的涂料提供了機會；
9) 乳酸具有清潔去垢等作用，用于洗滌清潔產品比傳統的有機除垢劑性能更佳，因此它可應用于眾多除垢產品中。如：廁所，浴室，咖啡機的清潔劑。乳酸具有抗微生物性，當它與其他抗微生物劑如乙醇配合使用，可產生協同作用。

化妝品業

1) 由于L-乳酸是皮膚固有天然保濕因子的一部分被廣泛用作許多護膚品的滋潤劑。L-乳酸是最有效的一種 AHA 且刺激性甚微；
2) 由于 L-乳酸天然存在于頭發中，作用是使頭發表面光澤亮麗，因此乳酸常作為各種護發產品的 pH 調節劑；
3) 乳酸可作為保濕劑用于各種浴洗用品中，如私處沐浴液，條狀肥皂和潤膚蜜。在液體肥皂，香皂和香波中可作為 pH 調節劑。此外，乳酸添加在條狀肥皂中可減少儲藏過程中水分的流失，因而防止肥皂的干裂。

農業畜業

1) 光學純度高達 99% 以上的乳酸，在農藥方面可用于生產緩釋農藥，例如除草劑，具有對農作物和土壤無毒無害且高效的特點；
2) 乳酸聚合物用于生產農用薄膜，可用其取代塑料地膜，能被細菌分解后讓土壤吸收，利于環保；
3) 乳酸還用于青飼料貯藏劑、牧草成熟劑；
4) 在豬禽飼料中作為生長促進劑。乳酸可以降低胃內的 pH 值，起到活化消化酶、改善氨基酸消化能力的作用，并對腸道上皮的生長有好處。小豬在斷乳后的幾個星期喂食含有酸化劑的飼料，其在斷乳期間的體重可以增加 15%；
5) 乳酸抑制微生物的生長。哺乳期的小豬會染上由大腸桿菌和沙門氏菌引起的疾病，在飼料中加入乳酸能防止小豬下胃腸道中病原菌生長；
6) 乳酸可以作為飼料的防腐劑并增進飼料、谷物和肉類加工產品副產品的微生物穩定劑；
7) 在家禽和小豬的飲用水中加入乳酸，可以有效地抑制病原菌的生長，動物體重增加速度提高。
毒性防護 純品無毒。其鹽類只要不是重金屬鹽也無毒。對大鼠經口LD50為3730mg/kg。
 

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